《史记·项羽本纪》：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。’”
四面都是楚人的歌声。后用来比喻四面受敌；处于孤立无援的处境。
典故
在公元前202年，项羽和刘邦原本约定以鸿沟东西边作为界限，互不侵犯。
可后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应当趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城的项羽部队。
经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下。
这时，项羽手下的兵士已经很少了，粮食又没有了。夜间听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说道：“刘邦已经得到楚地了吗？要不然为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬了起来，在营帐里面喝酒，以酒解忧，在一旁的人也非常难过。
项羽喝完酒之后说道：“不能在此四面楚歌之地等死啊！”说完便立刻骑上马，率领部下壮士八百多人，趁夜突破重围，向南飞驰而逃。
直到天快亮的时候，汉军才发现项羽跑了，刘邦命令骑将灌婴带领五千骑兵去追赶。
项羽渡过淮河，部下壮士能跟上的只剩下一百多人了。
不久之后，汉兵追上了他们，项羽估计自己不能逃脱了，感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边，之后刘邦独揽天下。
后来因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接看又失败自杀的情节，所以之后的人就用”四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。