《说文解字》：“孟，长也。”又“伯，长也”。这里的“长”，是特指长子，虽然都是长子，却分别为二名。《左传·隐公元年》：“惠公元妃孟子。”孔颖达疏：“孟仲叔季，兄弟姊妹长幼之别字也。孟、伯俱长也。《礼纬》云：‘庶长曰孟。’然则嫡妻之长子者称伯，妾之子长于妻之子则称孟，所以别嫡庶也。”是嫡长称伯，庶长称孟。也就是正妻生的长子称“伯”，妾生的长子叫“孟”，可见曹操不是嫡出是庶出。
再来说说“德”字，根据中国表字习惯，曹操的名和字具有扩充式关系。也就是表字或表字中的某一个字与名中一个字搭配起来，能够组成一个完整意思的词语，并且这个词语可能出自与某个典故，有时象征着一些扩充解释，或者美好的向往。我们都知道，古代男子在二十岁才能取表字，所以曹操这个名字先于他的表字，根据《荀子·劝学》中的表述，“生乎由是，死乎由是，夫是之谓德操。”从荀子的这句名人名言中，我们可以看出，曹操极有可能先确认了“孟”的年长，然后用德字和操字拼接起来。二者互补为德操，也就是有德行操守的意思。