在我国古代历史人物中，曹操是一位具有复杂性格的人。由于曹操一生的经历极不寻常，这就构成了他的性格的多样性和矛盾性：一是极富个性色彩;二是具有双重式多重的矛盾性格。
曹操的个性色彩有一个发展过程。曹操20岁时有幸被举为孝廉，随后做过几任地方官。他为官持法峻刻，不畏强权，很有一股少年得志、初生牛犊不怕虎的劲头。据史书《曹瞞传》载：他最初出任洛阳北部都尉时，“有犯禁者，不避豪强，皆棒杀之”，后来竟把灵帝宠臣的叔父也给杀了。在任济南国相时，因“长吏多阿附贵戚，脏污狼藉，于是奏免其八”(免了8个县官的职)；而使“禁断淫祀，奸宄逃窜，郡界肃然。”《三国志·武帝纪》曹操因此触犯了不少权贵。可见其年轻时性格不同凡响。
曹操一生特别具有不惧挫折、不屈不挠、勇往直前的坚强品性。鲁迅曾说曹操至少是一个英雄。可谓时势造英雄，在他身上得到了再充分不过的体现。曹操临近壮年之际，适逢乱世，董卓作乱，一时群豪并起，互相攻伐，汉室名存实亡。他以弱小之军起事，戎马生涯30余载，势力由小到大、由弱变强，逐渐统一了北方，并建立了比较稳固的曹魏政权，且为统一全国奠定了基础。在这一过程中，一方面，曹操凭着他非凡的胆识和才略，削平了众多割据豪强，战绩赫然；另一方面，由于当时政治军事形势尖锐复杂，合纵连横，风云多变，又使他殚精竭虑，鞍马劳顿，备尝艰险。特别是从建安初年到建安十五年间，他先后灭吕布、败袁术、降张绣、破袁绍等，无一不是在多次较量、反复征伐之后才克敌制胜的。
曹操亲自统兵挥鞭征战的经历，在那个时代是任何人都无法与之匹敌的。其间多次被困、受伤，死里逃生，但他从不因此而沮丧沉沦。最初，曹操举义兵伐董卓，众诸候名为讨卓，实各怀私心，迟疑不前，唯曹操独率弱小之军进击董卓。汴水一战，曹军败北，曹操身中流矢，差点送了性命。不久，他又在扬州举起战旗，与张绣战，军败负伤，长子遇害；可他不服输，后几经辗转攻伐，终于获胜。赤壁之战，曹军死伤惨重；可未过数月，曹操又在合肥一带整军备战。
曹操敢于冒险，富有勇武精神，这往往是他以少胜多出奇制胜，赢得战争胜利的重要因素。在这里特别值得一提的是著名的官渡之战。袁绍是北方也是当时最强大的军阀，领有河北、四州之地，兵多粮足；而曹操以弱对强，且孤军远征，粮草不济，一时难以决胜。在进退维谷的紧急关头，曹操亲率步骑五千，偷袭鸟巢成功，一举扭转了战局。这一战实在是一次极大的冒险，曹操不但以少拼多，且前后受敌，稍有差池，曹操就不是曹操了。
曹操是实干家，他治国勤政而清廉，他很同情遭受战乱之苦的人民，很重视安抚百姓，抚恤孤寡，减免租赋，以及兴修水利、为民办学。他长于用人，且赏罚严明，奖励功臣，不吝千金。此类举措在他发布的诸多政令中，多有果断有力、切合实际的表述，表现了一代开国之君所特有的“王者之风”。
曹操晚年，他的性格渐趋老成而持重，然而壮志不减当年，所谓“烈士暮年，壮心不已。”当时天下既已成三足鼎立之势，孙权、刘备两大军事势力凭险自守，又结盟抗曹。在这种形势下，他特别注重驻兵屯田，以田养兵。这一政策不论在政治上、经济上和军事上，都不失为一项有战略眼光的进步措施，为发展生产、巩固曹氏政权起了重要作用。此外，他个人生活俭朴，不恋财物，这也为臣下起了良好的表率作用。他在临终遗令中，唯嘱此两件事而已。
曹操的双重或多重矛盾性格，表现在以下三个方面。
一是“奸”与“忠”。小说《三国演义》把他当反面人物描写，着力写他的“奸”，是个奸雄。史书上也说他“奸”。《三国志·武帝纪》开篇写他“少机警、有权术”；《曹瞞传》写他借粮官之头欺瞒军士，斥他“酷虐变诈”，这都是所谓“奸”。他挟天子以令四海，把持朝政；有人抨击他“托名汉相，实为汉贼”，“欲废汉自立”(《三国志·周瑜传》)。然而，曹操也有大义凛然、忠直不阿的一面，曹操是封建正统思想的受害者，他公开声称生性不信天命之事。为了排除各方面的谤议，他在《述志令》一文中充分表达了这样的思想：他要是放弃了权力，将对国家、对家庭带来危险的后果。此文对这种处境和心境写得坦白直率，情真意切：“设使国家无有孤家不知当几人称帝，几人称王！”在曹操时代无有称帝者，他自己也未称帝，实在是有功于“炎刘”。这也可以说是一种“忠”吧。事实上，他已骑在了虎背上。他曾因得罪了权贵辞官而归，就因为怕祸及家室，不幸后来还是未免此祸。在当时的政治形势下，如果曹操对献帝唯唯诺诺，诚惶诚恐，恐怕他既不是英雄，也不是奸雄，而只能是狗熊了。
二是“宽”与“忌”。曹操在用人和对待人才的态度上，最能说明他性格的矛盾性。他既爱才，又忌才；既然有礼贤下士之举，又有枉杀贤良之误。曹操所处的时代是一个人才众多的时代。曹操用人最为大胆，实行“唯才是举”。据《魏书》记载：他发令号召，不问其德行如何，不分家世门第，只要“有治国用兵之术，其各举所知，勿有所遗。”陈寿在《三国志·武帝纪》评语中赞曰：曹操“官方授才，各因其器，矫情任算，不念旧恶”。他的著名诗篇《短歌行》，充分表达了思慕贤才如渴的心情。曹操在当时多方势力争夺人才中获得了很大成功，他幕下的谋臣战将人才济济，层出不穷。相比之下，孙权、刘备等人则往往是青黄不接，后继乏人，人才显得十分空虚。同时，曹操对人才又有“性忌”的一面。曹操杀了少数文人名士、有功之臣。如《三国志·崔琰传》载：“太祖性忌，有所不堪者，鲁国孔融、南阳许攸、娄圭，皆以恃旧不虔见诛。而崔琰最为世人所痛惜，至今冤之。”曹操刑杀人才，虽说都有一定背景，但与他的“变诈”和“外宽内忌”的秉性不无一定关系。它往往使被害者不堪防范而茫然致祸，因而其中不乏冤案，如杀崔琰、娄圭等。也有“允许犯错误”，提出警告后让其改过可不杀之人，如孔融、许攸等。再如杀杨修，起因和主因是杨修令曹操不能容忍地干预了曹氏兄弟权力之争的“内政”。曹操爱杨修之才，委以主簿之职，随从身后；然而对此不予明示，曹植一旦失宠，杨修就因“颇有才策”而见诛。曹操对人才“耍两面派”若此，同孙、刘相比，未免有“奸诈险恶”之嫌。
三是“负人”与“负我”。曹操逃难时过吕伯奢家，有杀其一家人之说。《魏书》和《世语》中确有此记载(前者说是“正当防卫”，后者说是错杀)。孙盛《杂记》中更有这样一段文字：“太祖闻其食器声，以为图己，遂夜杀之。既而怆曰：‘宁我负人，毋人负我’！”(同上)这些都成了《三国演义》中描写曹操误杀吕伯奢一家九口的“原始材料”。小说让曹操狂躁地喊出：“宁教我负天下人，休教天下人负我！”其凶残性比董卓有过之而无不及！然而观其一生，曹操远不是这样的疯狂之辈。曹操既然有“负人”之过，又有“负我”之德，二者兼而有之。对于个人恩怨，也是如此。曹操得势以后，手握生杀大权，也并不滥开杀戒，如不杀陈琳。陈琳有负于曹，为袁绍写文章骂他及至祖上，降曹后，曹爱其才而封其官职。毕谌、魏种也有负于曹，被擒获后，曹不昝既往而用之。陈宫叛曹而投吕布，死心与曹为敌，更是有负于他。陈做了阶下囚，曹不忍杀之，只是由于陈宫实无面目求活而自就刑。陈宫死后，曹操犹善待其母女。再者，曹操对先后投靠过他、并且明知怀有异心的刘备、关羽，也未简单地以“杀”来对待他们。可见曹操之为人，确有豁达大度。
